Situata a circa 2 km dalla Spiaggia di Smathers, la Villa Leeward Isle Key West invita gli ospiti a esplorare le varie attrazioni turistiche della zona.
Gli ospiti possono raggiungere il centro di Key West in 20 minuti a piedi, mentre la Casa e museo di Ernest Hemingway si trova vicino alla villa. A circa 10 minuti in macchina da questa casa vacanze gli ospiti troveranno Key West Garden Club, mentre l'Acquario di Key West è a circa 5 minuti in macchina. Gli ospiti potranno inoltre trovare il Faro di Key West e museo di Keeper's Quarters a soli 450 metri.
La cucina di questo alloggio comprende anche una macchina per caffè e tè, un frigo e utensili da cucina. Il ristorante Lola's Bistro, che serve piatti americani, si trova a soli 5 minuti a piedi da questa villa. La Villa Leeward Isle è inoltre situata accanto alla fermata dell'autobus Truman Avenue & Simonton Street.